封建时代，妇女以小脚为美，婚姻也全听父母之命、媒妁之言。于是，媒婆会先请男方看女方的鞋样儿，一旦同意，就将此鞋样留下并定做一双绣鞋供女方成亲穿。如果当初故意把尺寸弄小，自然穿着不舒服，这就是穿小鞋的最初由来。后来沿用到社会生活中，用来专指那些在背后使坏点子整人，或利用职权让人难堪的做法。
传北宋时，有一个名叫巧玉的姑娘，她的后娘要将她许配给一个又丑又哑的有钱人，巧玉坚决不从。后娘也没有办法，便暗暗想法子整治她。
恰逢有一位媒婆，把巧玉说给一位秀才。巧玉很中意，后娘却在背地里剪了一双很小的鞋样子，让媒婆带给男方。巧玉出嫁那天，这双鞋怎么也穿不上，害得她上不了轿。她又羞，又恼，又急，一气之下便上吊自尽了。
后娘为何剪了一双很小的鞋样子让媒婆带给男方呢？这得从这位皇帝的一个癖好说起。
一千多年前，南唐后主李煜喜欢上了“三寸金莲命”，他命令宫女用很长的白布缠足，把脚缠成又小又尖的弯弯“月牙儿””，站在画有荷花的金莲台上跳舞，让自己观赏享乐。后来全国便兴起了妇女缠足的风气，同时，人们也都以脚小为美，成为一种社会风气。从那时起，封建时代汉族妇女一直保持着这种缠足习俗。缠足后，脚小了，自然只能穿小鞋了。
旧时男女的婚姻自己做不了主，全凭媒人联系，父母包办。媒婆们说媒时，都会提出要女方的鞋样子，为的是向男方提供女方缠足的证明以及脚的大小，这也类似于现代的相亲。男方如果同意了这桩婚事，就要按女方提供的鞋样大小，做一双绣花鞋，连同订婚礼品，送至女方家中，否则，这桩婚事就算吹了。如果女方得到这双小鞋，那就成功了。结婚时，新娘就穿着这双小鞋来到婆家。这样的绣花鞋自然是合新娘的脚。
男方有时会不同意女方，但又碍于媒人的面子以及社会地位，同样会做一双鞋送给女方，而这双鞋会被故意做得很小，女方得到这双不合脚的小鞋，自然明白其中的意思，这不是明显不同意，让自己穿上难堪吗？
后来，人们将此引申到社会生活中，用来专指那些在背后使坏点子整人，或利用某种职权寻机置人于困境的人为“给人穿 小鞋”。也指上级对下级或人与人之间进行打击报复，都称为“穿 小鞋”。
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