在刘备的事业还没有起色的时候，曹操已经掌控一方了。曹操和刘备联手把吕布除掉，曹操还为刘备提拔了官职，对于刘备的被提拔做官，董承表示很不服气，他想找机会除掉曹操。
后来，刘备自己发现曹操对于自己是有威胁的，就开始疏远曹操直到加入反抗曹操的队伍。曹操曾经也发现刘备不会甘愿做自己的手下，脑海中曾经也出现过除掉刘备的想法，但是曹操被自己给打败了。下面知识库小编就为大家带来详细的介绍，一起来看看吧!
曹操的性格里面有一些自大，俗话说过于自信就是自大，曹操感觉自己肯定能够压住刘备，所以放松了对刘备的戒备之心。后来，在曹操正在和袁术打的你死我活的时候，刘备带着兵士脱离了曹操。
曹操后来曾经也多次出兵对刘备进行讨伐，但是由于时局的不断变化，导致曹操均没能成功灭掉刘备。刘备后来终成曹操大敌。
让曹操遗憾的第二件事是好色。
曹操好色是人尽皆知的事情，但是有时候曹操却因为好色而失去很多。在战争过程中，如果敌人已经选择投降，此时曹操再霸占别人的妻子，这就很不应该了，成大事者应该有所克制。
当年曹操发兵讨伐张绣，没过多久，张绣就选择举起降旗。张绣的实力此时是不容小觑的，因为他还有很多的军队，这样的人归顺曹操，本来是一件很好的事情，因为曹操可以借机再次壮大自己。
可惜曹操没能很好地控制自己的感情，看到张绣婶婶后的曹操不能克制自己，最后还是把她给强占了。这件事对于张绣来说简直是一种不可接受的耻辱，因此张绣不再愿意跟随曹操，张绣找到机会后，带着自己的军队对曹操就是一顿毒打。
张绣手下也算是兵多将广，在这次战斗中曹操差点命丧黄泉，幸亏得到了典韦的拼死保护才得以脱身。在这次变故中，曹操失去了猛将典韦，还有自己最喜欢的儿子曹昂。
典韦在当时是曹操的贴身第一护卫，很少有人能够和他匹敌，典韦的能力可见多么出色，如果典韦不死，他对后期的曹操肯定帮助很大。
再说曹操最喜欢的儿子曹昂，曹操基本上是让曹昂随身跟着，亲自教诲锻炼，如果曹昂还活着，将来曹操肯定会将位置传给曹昂。
这些都是假设，在这次战斗中，曹操惊险脱身，大将典韦和爱子曹昂都命丧于此。从二人的能力来看，对于曹操以后的发展轨迹都产生了很大影响，是不小的损失。
让曹操遗憾的第三件事是没有除掉司马懿。
三国经过多年的动乱战争，魏蜀吴三国争来夺去，最后却都归入了司马家，这样看来曹操、刘备、孙权都是司马家的打工仔。如果要说到遗憾，那肯定是曹操最遗憾，辛苦打下的天下被司马家占了，定然是心有不甘。
曹操很早就知道司马懿的野心，曾经想过要除掉此人，但是苦于要对付诸葛亮，曹操想要先让司马懿帮助自己，谁知道曹操的命不够长，导致自己辛辛苦苦打下的江山最后都落入了司马家手中。
