1839年，年仅14岁的陈芳便随着自己的伯父去往澳门和香港学着开始经商了。陈芳是个聪明人，同时对做生意似乎有着一种天赋，很快就掌握了做生意的道道，还自立门户了。当时他与好友程植合办“芳植记”，做起了甘蔗种植和制糖业，短短几年，便积累不少财富。
美国南北战争爆发后，南方停止对北方蔗糖的供应，陈芳抓住商机，大量往美国北方倾销蔗糖，陈芳暴富，成为华侨中的第一位百万富翁，而更被人津津乐道的，便是陈芳与夏威夷公主朱丽亚的恋情。
1856年，夏威夷皇室举办婚礼，为提高华人形象，陈芳便承包了这场婚礼，豪华的婚礼场面，不仅让陈芳深受夏威夷国王赏识，也赢得了茱莉亚公主的芳心，不久，陈芳在檀香山市修建当时夏威夷最豪华的努阿努别墅，二人步入婚姻殿堂。
当时，华人在美国的地位并不高，而陈芳能成为夏威夷皇室“驸马”，可见其才能有多出众，后来，陈芳又凭借雄厚财力，助公主义兄卡瓦卡努登当上夏威夷国王，自己也因此成为枢密院议员，可谓风光无限。
然而，外国的月亮即便再圆，也不如家乡的好看，随着年岁的增长，陈芳对家乡的思念，是与日俱增，喜欢荔枝，便让人从家乡拉了一船土，种下荔枝籽，让夏威夷有了荔枝，不仅如此，陈芳还时刻关注着家乡的状况。
1886年，香山发生特大水灾，陈芳听后，心急如焚，捐赠白银3000两，寄回国内，救助流离失所的百姓，不久，65岁的陈芳携巨资返回家乡，开始兴办公益事业，扶助乡民，率领乡民开凿了一条长达7.2公里的水渠，修建了一条长10公里，直通拱北关闸的石路。
一次，陈芳在澳门见一酒店门口牌子上写着“华人与狗不得入内”，陈芳很是愤怒，拿出5000美元，将这家酒店买下，更名为“四海芳园”，对所有人开放，陈芳此举，赢得乡亲一致好评，“四海芳园”也成为当时人们最爱去的地方之一。
陈芳乐善好施，善名传到光绪耳中，光绪特意在陈芳院外，建了四座牌坊以示表彰，这就是著名的“梅溪牌坊”。
1906年，陈芳离开人世，享年81岁。
