曹操这个人，很多人都有不一样的看法，但他毕竟还是有雄才大略的，否则不可能招揽到那么多的人才为自己所用，而且在三国战乱时期，一直对抗着来自北方外族的侵扰，但是根据各个版本曹操的演绎，也会让人觉得，曹操这个人喜怒无常，那么脾气自然也是难以捉摸。就比如某一次曹操曾经学狗叫，但是在场的人们没有一个敢笑出来，却只有许褚能笑出来，这是为何?
在电视剧《新三国》中有个情节充分说明许褚跟曹操的关系，有一次曹操让许褚拿曹丕，曹丕吓得腿发软，大叫：我必死，我必死。司马懿让他别慌，曹丕说，来拿我的人是许褚，许褚是何人，他是曹操最得力最心腹的大将，哪怕曹操让他杀自己的爹娘，许褚都会不皱眉头!
许褚是曹操账下数一数二的一员武将，深得曹操的信任，曹操是个非常多疑的人，可他却很信任许褚，因为许褚为人淳朴忠厚，没有太多心思，能够让曹操放心。
年轻的时候，许褚在家乡百姓们一起抵御贼寇。有一次因为断粮，许褚假装和盗贼们讲和了，要用牛还换取盗贼手里的粮食。盗贼们信以为真，交换后，牛竟然又自己跑了回去，许褚用一只手拖着牛的尾巴走了数百步之远，贼寇看到后大吃一惊，吓得不敢要牛了。从此淮、汝、陈、梁之地，听到许褚的名字都非常的害怕，谈之色变。
追随曹操后，许诸陆续接手了曹操的安保工作，官渡之战时，发现有人预谋刺杀曹操，被许褚发现，及时将刺客全部杀掉。
正是因为许褚为人淳朴又忠心，所以他是曹操最信任的人。
在211年渭南之战的时候，曹操的战线失利，危机情况下，许褚身穿着重甲，左手护住头部，右手划桨，虽然身中数箭，但是依然顺利的将曹操安全送向对岸。
随后曹操和马超，韩遂相会，曹操只带了许诸一人，会面期间，马超想要刺杀曹操，但是久闻曹操的身边有虎将许褚，于是便向曹操问道：“许褚在哪?”曹操指向了一旁的许褚，只见许褚一脸愤怒的瞪向马超，许褚身高八尺，腰部有十围粗，非常勇猛，马超一瞅这架势：“这货不好对付啊，搞不好要输，不打了不打了。”随后瞬间打消了念头。
许褚追随曹操后多次救了曹操的命，更是曹操军中的顶级猛将，所以曹操对他也非常的信任。
曹操在统一北方后，想继续南下，一统江东。孙权得知消息后，对曹操的大军压境很忌惮。在周瑜一群人的游说下，孙权下定决心，力战曹操。随后与刘备组成了"孙刘联盟"一同抵御曹操。
周瑜在赤壁放了一把火之后，将曹操烧的仓皇逃走。虽然曹操走了，但是孙刘之间却因为争夺荆州出现了矛盾。荆州是战略要地，对刘备和孙权来说都非常重要。两家都想把荆州拿下。曹操这时候元气受损，躲在北方笑看两个人争夺荆州。
一天，曹操召开军事会议，他问群臣怎样看待荆州这件事。荀彧对曹操说道：“刘备和孙权就像两条狗一样，一定会互相咬起来。”曹操听完荀彧分析后哈哈哈大笑，然后还学了三声"汪汪汪"。这时候所有的文臣武将们都不敢出声，众臣都知曹操生性多疑，唯恐一时惹怒了曹操，背后下死手，到时候死都不知道咋死的。
此时，只有许褚一个人哈哈哈大笑了起来，许褚与曹操之间的关系非常微妙，许褚虽然凶狠勇猛，但是对曹操却十分忠诚，换句话说，没有许褚的话，曹操有九条命都不够玩的，跟别提能走到今天这一步了，曹操深知这一点，对许褚也是相当不错。
众臣没有笑，其实也是合情合理的，身为文武大臣，许诸的功劳大家都看在眼里，不仅是名顶级猛将，还多次救下了曹操，立下的汗马功劳，众臣怕是没有几个人能超过许褚，是曹操眼里红到发紫，还是偏向紫黑的大红人，咱也不敢笑，咱也不敢看。
许褚跟曹操的关系名为主仆，实乃兄弟。
