《诗经》中最早把柳树和送别联系在一起，在这之后的很多乐府民歌中，开始陆续出现以杨柳表离别的诗句。折柳意象产生后，文人墨客对其加以拓展升华，使得送别感怀的场景更显得意境深远，折柳惜别以表祝愿的情结也更加浓重了。
《送别诗》云：“柳条折尽花飞尽，借问行人归不归”。古人出发前，送人者会把远行人一直送到路口，并要折枝相送。所谓“折枝”，就是折取路边的树枝花草什么的，送给远行人，虽然是随手之物，但“礼轻情意重”，寓意深刻。
在春季送别，最流行的是“折杨柳”。“折杨柳”是古代社会生活中最有格调的风俗之一，这种风俗是怎么产生的？有人从“柳”谐音“留”上分析，认为“折柳”是挽留的意思。其实这种说法欠妥，如果被送人的家不在此地，或是不归之离别，可以这样理解为是留对方多呆些日子，但如果对方有归途，这样分析就矛盾了。
“折柳送别”风俗的形成，与时节和柳本身均有关系。柳树是中国古老的原产树种之一，生命力极强，插土即活，是古代行道树的主力树种之一，路边河畔都可见到柳树。古人送别亲友，从路边生机盎然的柳树上折一枝柳条相送，就是希望远行人能像杨柳一样，很快适应，随遇而安。
折柳送别与古人的辟邪诉求也有密切的关系。对远行亲友最好的祝语是“一路平安”，但路途艰险，难免会遇到麻烦，古人认为这是邪气侵扰，路鬼作祟，如何辟邪驱鬼？最简单的办法就是带上辟邪物。桃枝、柳枝等在古人眼里皆具驱鬼功能，南北朝已有插柳辟邪风俗。北魏贾思勰《齐民要术·种柳》引《术》称：“正月旦，取柳枝著户上，百鬼不入家。”所以，送别时折柳寓意很明白，就是祝远行人路上平平安安。顺便说一下，折桃枝不用于成人单独出行，而用于带孩子出行，古人迷信“鬼畏桃也”，认为桃枝对孩子的保护功能比柳枝好。
细究“折柳送别”的最早源头，或许在先秦。先秦时杨柳已与出行有了文学上的关联，被赋予了一种感情。《诗经·小雅》中有一首《采薇》诗称：“昔我往矣，杨柳依依，今我来思，雨雪霏霏。”
“折柳送别”流行于汉代，记录汉代都城长安和畿辅地区地理状况的古籍《三辅黄图》记载：“灞桥在长安城东，跨水作桥，汉人送客至此桥，折柳赠别。”因为当时送人一般送至灞桥分手，其情其景往往令人肝肠寸断，所以《开元天宝遗事》中有这样的说法：“长安东灞陵有桥，来迎去送，皆至此桥，为离别之地。故人呼之为‘销魂桥’。”
南北朝时期，“折杨柳”之俗已风行各地，南方与北方都出现了以“折杨柳”为题目的诗文。如南朝，梁简文帝萧纲有《折杨柳》：“杨柳乱成丝， 攀折上春时……”在北朝，则有《折杨柳歌》（其一）：“遥看孟津河，杨柳郁婆娑……”
隋唐时期，“折柳相送”已成为古代中国文人赠别的普遍现象。其中有一首作者不详的《送别诗》这样写道：“杨柳青青着地垂，杨花漫漫搅天飞。柳条折尽花飞尽，借问行人归不归？”
因为折柳相送盛行，在当年送别最集中的灞桥，附近的柳树条都被随手折光了。因为无法折到长柳枝，唐诗人孟郊《横吹曲辞·折杨柳》诗中只好解释道：“莫言短枝条，中有长相思。”为此，白居易《杨柳枝词八首》（其七）呼吁：“小树不禁攀折苦，乞君留取两三条。”
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